3, 2, 1… Start!
Tak jako každý dobrý příběh začíná i tento v hospodě. Konkrétně u sázky dvou pánů o to, že žádná žena nemůže objet na kole celý svět. Doslechla se to Annie a rozhodla se jim ukázat, že to zvládne. Žena to přece dokáže stejně jako muž. A za výhru v sázce by dostala 10 000 $. To za pokus stojí! Co na tom, že do té doby na kole neseděla?!.
25.června 1894 se Annie vydala na cestu do Chicaga. Vyrazila na dámském, téměř 20kilovém kole, v dlouhých korzetových šatech a v klobouku. A také s pár kily navíc. V té době neexistovala společnost, která by ženy v jejich dobrodružstvích sponzorovala, ale to Annie nezastavilo. Díky svým schopnostem si dokázala domluvit podporu od Londonderry Lithia Spring Water Company. Po dobu trvání její cesty si změnila příjmení na Londonderry a na kole vezla štítek s názvem společnosti. Na oplátku dostala 100 $.
Dejte mi lepší oblečení a pořádné kolo!
Když dorazila do Chicaga, v září stejného roku, byla o 9 kg lehčí a neměla motivaci pokračovat dál. Byla vyčerpaná a s blížící se zimou jí bylo jasné, že nezvládne přejet hory do San Franciska dříve, než napadne sníh. V Chicagu narazila na společnost Sterling Cycle Works, která se rozhodla podpořit Annie na její cestě. Dostala kolo ve slonovinové a zlaté barvě. Bylo stejně jako to její bez brzd, bez volnoběhu nebo přehazovačky, ale o polovinu lehčí. Jednalo se o Expert Model E Light Roadster s nápisem „The Sterling“ na rámu. Zároveň se zbavila i šatů a zvolila příhodnější oblečení – pánské cyklistické.
S kolem, nebo na kole?
Takto vybavená se vydala zpět na cestu do New Yorku, kde s novou motivací nastoupila na loď do Francie. Tam po počátečních problémech s úředníky zvládla dojet z Paříže do Marseille. Protože v sázce nebylo stanoveno, kolik toho na kole musí ujet, jezdila lodí z místa na místo, kde vždy podnikla jednodenní výlet. Navštívila tak Alexandrii, Singapur, Hong Kong, Nagasaki nebo Kobe a mnohá další města. V březnu roku 1895 se opět nalodila, tentokrát na cestu z Japonska do San Franciska. Její finální cesta napříč Amerikou vedla do Los Angeles, přes Kalifornii, Arizonu, Nové Mexiko, Nebrasku a Iowu až do Chicaga, kam dorazila i s pomocí vlaků 12. září 1895. Do konce roku, který měla na cestu kolem světa, zbývalo pouhých 14 dní.
Je pravda, že Annie nejela celou cestu na kole. Ani nenavštívila všechny země. Možná si taky trochu vymýšlela při vyprávění příběhů, které se jí po cestě staly. Ale zvládla to. Na konci 19. století objela Annie Londonderry celý svět na kole, a stala se tak průkopnicí ženské cyklistiky.
