The Wrights begynte å gjøre forretninger i publisering, og brødrene designet og bygde sin egen trykkpresse. Brødrene gikk imidlertid snart videre til sykler, ettersom de ønsket å utnytte tidens sykkelbom. De åpnet Wright Cycle Exchange i Dayton, Ohio, på 1890-tallet. Deres virksomhet vokste jevnlig, og brødrene flyttet lokasjon seks ganger grunnet veksten.
I 1896 begynte Wrights å produsere sine egne modeller. Først kom “Van Cleve”, så kom en rimeligere modell “St. Clair ”, begge oppkalt etter brødrenes forfedre. De fokuserte på kvalitet fremfor en stor produksjon. På det meste produserte de rundt 300 sykler per år. Van Cleve ble priset til $ 65, St. Clair koster $ 42,50.
Brødrene forbedret designet på syklene med tiden, og introduserte et selvoljende kjede for å takle Daytons støvete gater. Virksomheten gikk i utgangspunktet bra, men da århundreskiftet nærmet seg, begynte det å bli tøffere konkurranse. Wrights måtte redusere prisene flere ganger for å følge med på de store merkene, som begynte å utkonkurrere de små produsentene.
Ulemperen med å bygge sykler var at det hovedsakelig var en sesongbasert virksomhet. Om vinteren fokuserte brødrene på deres andre lidenskap, flyging. De bygde en vindtunnel i andre etasje i butikken og der gjennomførte masse tester. I 1903 var det første flyet klart, og de fløy med suksess. Resten er historie. Wilbur og Orville bygde veldig få sykler etter det og fokuserte utelukkende på fly etter 1904. I 1909 solgte de de resterende sykkeldelene, og rettighetene til Van Cleve-navnet til W.F. Meyers. Deretter fortsatte han å produsere og selge modellen frem til 1939.
Dessverre er det bare fem eksempler av Wright-sykler som fortsatt eksisterer.
