„Képesek vagyunk rá”
Ahogy minden izgalmas történet, ez is egy kocsmában kezdődött. Feltehetően egy éjjel Annie találkozott két férfival, akik egy sör fölött vitatkoztak egy bostoni bárban. A vita tárgya: vajon képes lehet-e egy nő kétkeréken körbeutazni a világot? A vakmerő hölgy közbeavatkozott, hogy rácáfoljon a tökfilkók eszmefuttatására. Vállalta, hogy bebizonyítja, hogy a nők ugyanolyan jók, mint a férfiak. Megegyeztek, hogy abban az esetben, ha Annie megnyeri a fogadást, nem kevesebb, mint 10 000 dollár üti a markát. Az nem számít, hogy ezelőtt sosem ült még kerékpáron.
Habár nincs rá bizonyíték, hogy így történt és lehet, hogy ez is csak egy a sok tündérmeséből, amit Annie kitalált, de egy biztos: 1894. június 25-én egy 42 font súlyú női Columbia kerékpárral Londonderry útnak indult Chicagóból. Az 1890-es években nem voltak még olyan cégek, akik a női kerékpárosokat támogatták volna az ilyen jellegű törekvésekben. Ám a leleményes hölgyeményt ez nem állíthatta meg: akárhogy is, de elintézett magának egy saját testületi támogatást. Egy Londonderry Lithia Spring Water Company transzparenst viselve Annie (született Cohen Kopchovsky) beleegyezett, hogy 100 dolláros jutalom fejében Londonderry-re változtassa a vezetéknevét.
Hoci egy férfi kerékpárt és egy hozzávaló öltözetet!
Ugyanez év szeptemberében Annie Chicagóba érkezett hosszú viktoriánus ruhájában, lefogyva, 20 fonttal könnyebben és 100%-ig eltökélten, hogy tovább folytatja útját. Ugyanakkor rettenetesen el is fáradt. Egyértelmű volt, hogy változásra van szükség. Annie lecserélte a nehéz kerékpárt egy férfiaknak valóra, amiről kiderült, hogy feleannyira se súlyos. A ruháját ledobva, Londonderry nadrágban folytatta útját Európa felé. A hitelesség kedvéért eláruljuk: nem tekert keresztül az óceánon. Egy komp segítségével jutott Franciaországba, ahonnan vonattal haladt tovább.
Vitorlázás vagy kerékpározás? Egy és ugyanaz!
A kalandra éhes vándor Marseille-ből gőzhajón jutott Ázsiába. Az igazat megvallva, Annie számára a vitorlázás lett egy meglehetősen gyakori módja annak, hogy egyik pontból a másikba eljusson. Nem volt semmilyen megállapodás arra nézve, hogy mekkora távolságot kell kétkeréken megtennie, így Annie számtalan más helyre is eljutott, beleértve Colombót, Alexandriát és Szingapúrt. Végül 1895 márciusában felszállt egy Japánból San Franciscóba tartó hajóra. Amerikában egy rövid tekerés után 1895 szeptemberében, 15 hónappal az indulása után, Annie visszaérkezett Chicagóba.
Talán nem végig kerékpáron közlekedett. Talán nem látogatott el az összes országba az út során. Talán kiszínezte egy kicsit a kalandjai, a találkozásai és a sérülései történetét. De kétségkívül megcsinálta. A 19. század végén, első női vándor kerékpárosként Annie Londonderry körbetekerte a világot.
